Род Шеиных принадлежал к цвету московской боярской аристократии. Михаил Борисович Шеин, предположительно, родился в конце 70-х годов XVI века, так как впервые он упоминается в разрядах в 1595/1596 гг. в качестве рынды, а рындами обычно были юноши 15 - 17-летнего возраста. При Борисе Годунове Шеин начал службу воеводой в полках. В 1604 году он служил в Большом полку, на южных границах государства в Мценске. Отсюда он был послан против Лжедмитрия I. Участвовал Шеин в сражении под Добрыничами (21 января 1605 г.), где молодой воевода спас главнокомандующего русской армией князя Ф. И. Мстиславского, который послал его в Москву с вестью о победе. Борис Годунов пожаловал вестника в чин окольничего и направил воеводой в Новгород-Северский. При Лжедмитрии I М. Б. Шеин служил воеводой в Новосиле и Ливнах. В 1602-1607 гг. участвовал в подавлении выступлений крестьян и холопов восстания Болотникова.

В октябре 1607г. Михаил Шеин был направлен воеводой в Смоленск, тогда же получив чин боярина. С тех пор имя воеводы М. Б. Шеина прочно связано с историей Смоленска. Именно на его плечи легла основная тяжесть по организации обороны города во время его осады армией польского короля Сигизмунда III в 1609-1611 гг. При взятии поляками Смоленска 3 июня 1611 г., после 20-месячной осады, раненый Шеин был взят в плен, в котором находился до 1619 г. По Деулинскому перемирию вернулся в Россию и стал ближайшим сподвижником патриарха Филарета. Военная одаренность, гибкий ум в сочетании с бесстрашием, прямотой, правдолюбием и нетерпимостью к беспорядкам делали его незаурядной политической личностью и блистательным полководцем. В 1620-1621 гг. и 1625 г. возглавил один из сыскных приказов, а в 1628-1632 гг. - Пушкарский приказ.

В апреле 1632 г. назначен командующим 30-тысячной армией, осаждавшей Смоленск. Крестьянское восстание И. Балаша на Смоленщине, набеги татар на юг России, распад шведско-русского союза, саботаж

московских бояр, ненавидевших Шеина, привели к тому, что к февралю 1634 г. отряд Шеина численностью около 8 тысяч человек был блокирован 20-тысячной армией поляков. 15 февраля Шеин был вынужден капитулировать. С событиями этой войны связано название деревни Шейновка (Шеинов острог) и земляное укрепление - Шеинов вал, насыпанный на месте взорванной по приказу Шеина Грановитой башни. По возвращении в Москву Михаил Борисович был необоснованно обвинен в измене и по приговору Боярской думы 28 апреля 1634 г. казнен с конфискацией имущества и ссылкой членов семьи.