Никольские ворота, или Есенинские ворота (по росписи 1609 г.) Первоначальное название башни - Еленинская, или Еленская, т.к. в ХVII в. рядом проходила дорога на Ельню.

Никольскими ворота назывались по располагавшейся рядом в XVIII в. церкви святого Николы, которая сгорела в 1812 г. Башня имела проезд "коленом". Земляное прикрытие "батарея” увеличивало её неприступность. Как и другие башни крепости, она имела вынесенную вперёд на IO - I2 метров галерею, которая заканчивалась глубоким земляным колодцем, называемым "слухами". В период вражеского нашествия здесь сидели слепые старцы и денно и нощно слушали, не ведёт ли противник подкопы под стены города.

Над воротами в киоте находилась икона Спасителя с 1602 года, позже хранившаяся в архиерейской усыпальнице в Соборе. Утром 6 августа 1812 г. через Никольские ворота в город въехал Наполеон. До сих пор уцелело одно засевшее в стене башни пушечное ядро того времени. В XIX в. здание башни использовалось под архив. В 1918 г. замки на дверях башни были сбиты и бездомные устроили там ночлежку, а документы городского архива использовали для костров. В I898 г. ворота были закрыты, а соседняя калитка в стене расширена для проезда. Этот пролом существует и поныне.

В настоящее время в Никольской башне располагается Городской Центр связи и информации (ГЦСИ) и Интернет - клуб.